Whitaker a rejoint CBS News en tant que journaliste en 1984 et a été correspondant pour 60 minutes depuis 2014. Dans une récente interview sur son rôle d'hôte invité, Whitaker explique qu'il ne s'était jamais attendu au Jeopardy! concert pour recevoir le niveau d’attention dont il dispose. J'ai été vraiment époustouflé par la couverture que tout cela reçoit. J'ai vraiment pensé, stupide moi, que j'allais être un Péril! hôte invité et continue ma vie comme d'habitude, mais ces hôtes: ils font des commérages, ils sont tweetés, ils sont en Gens magazine, le Journaliste hollywoodien . Je me dis: 'Oh mon Dieu, je ne savais pas que ça allait être aussi sauvage et fou.' Dans une interview avec le Washington Post , Whitaker a également révélé de nombreuses informations solides sur la façon dont le Péril! la saucisse se fait, du secret absolu des répétitions, du nombre de spectacles qu'il a filmés en une journée (comme avec tous les hôtes invités, Whitaker animera dix spectacles sur deux semaines, et il en tourna cinq par jour pendant deux jours), et le jargon que les hôtes doivent connaître et utiliser tout au long du jeu. Alors que certaines célébrités, comme LeVar Burton, font activement campagne pour être l'hôte permanent du jeu télévisé, Whitaker dit que son passage n'était qu'un changement de rythme par rapport à son travail quotidien.
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